Ook in de rechtspraak zijn er belangrijke ontwikkelingen. In het bekende Deliveroo-arrest (24 maart 2023) noemde de Hoge Raad een aantal omstandigheden die van belang kunnen zijn bij de beoordeling van zelfstandigheid. Uiteraard gaat het daarbij, zoals gebruikelijk bij dit type kwalificatievragen, om "alle omstandigheden van het geval in onderling verband bezien". Daarmee blijft enige onzekerheid onvermijdelijk. In het geval van de Deliveroo-bezorgers was het oordeel dat feitelijk sprake was van een arbeidsovereenkomst, met bijbehorende verplichtingen op het gebied van cao en pensioen. Dat gaat om veel geld.
Het Gerechtshof 's-Hertogenbosch liet echter in een recent arrest (19 juni 2024) zien dat niet te snel moet worden uitgegaan van schijnzelfstandigheid, ook al zijn er omstandigheden die wijzen op een privaatrechtelijke dienstbetrekking (werknemerschap).
Parallel aan de aanpak van schijnzelfstandigheid wordt overigens gepoogd de te grote verschillen in fiscale voordelen én de persoonlijke en maatschappelijke risico's van zelfstandigheid ten opzichte van werknemerschap te beperken. Hét fiscale voordeel voor ZZP'ers, de zelfstandigenaftrek, wordt sinds 2021 afgebouwd (en sinds 2023 ook nog eens versneld afgebouwd). Ook streeft het kabinet met het wetsvoorstel Basisverzekering arbeidsongeschiktheid zelfstandigen (BAZ) naar een verplichte arbeidsongeschiktheidsverzekering voor ZZP'ers. Deze maatregelen zullen de financiële prikkel tot schijnzelfstandigheid echter niet volledig doen verdwijnen.
De opheffing van het handhavingsmoratorium t.a.v. arbeidsrelaties door de Belastingdienst vanaf 2025 maakt de thematiek urgent voor de circa 1,6 miljoen ZZP'ers én hun opdrachtgevers.
